То, чем группа продолжила, можно классифицировать как нечто похожее, но не тождественное. Ко всему прочему, воспоминания о друге, гениальном музыканте, в некоторой степени — жертве своего гения, стали основой для одного из четырех монументальных альбомов группы спустя почти десятилетие.

Роджер и Сид познакомились на уроке рисования в начальной школе Morley Memorial в середине 50-х годов, им было по 9-11 лет. В подростковом возрасте оба были абсолютно повернуты на блюзе и R&B, собирались дома у одного из своих знакомых и ночи на пролет слушали Howling Wolf'а, Lightning Hopkins'а, Sonny Terry и др. В начале 60-х все эти музыканты приехали в Кембридж дать один единственный концерт, на котором, конечно, присутствовали и Сид с Роджером. Событие совершенно немыслимое: звезды блюза устроили совместные гастроли в маленьком городке провинциальной Англии. Будущие герои рока твердо решили, что переедут в Лондон, Мекку молодежной музыки по эту сторону Атлантики.

Роджер, будучи на два с лишним года старше Сида, поступил в столичный Политех Регент Стрит, где познакомился с Ником Мейсоном (ударные) и Ричардом Райтом (клавиши). Через год к ним присоединился и Сид. Так как Барретт неплохо владел гитарой, Уотерс стал играть на басу, а с Мейсоном и Райтом всё итак понятно.

Группа за год с небольшим сменила несколько названий, пока Сид не придумал то самое, Pink Floyd (кстати сказать, почти так же много лет спустя рэпер Pharaoh назовет свой предпоследний альбом – Pink Phloyd). Сид сложил его из имен двух блюзменов: Pink Anderson и Floyd Council.

Под предводительством Барретта группа записывает свои первые синглы Arnold Layne и See Emily Play. Arnold Layne не пользуется особенной популярностью, во многом из-за тематики текста: песня рассказывает про трансвестита, который в свободное время ворует женское белье из прачечных. See Emily Play, в свою очередь, приносит группе успех и шестую строчку в музыкальных чартах Великобритании.

Парни успешно выступают живьем, смешивая блюз и R&B с длинными партиями импровизации, звуковыми и световыми эффектами. Всем здесь руководит Барретт. Pink Floyd становятся постоянными участниками концертов в андерграунд клубе UFO, где под их шоу публика особенно охотно употребляет вещества, в частности – стремительно набирающую популярность диэтиламид лизергиновую кислоту, или просто "кислоту", или просто LSD.

В начале 1967 года коллектив записывает The Piper at the Gates of Dawn в студии Эбби Роуд. Почти все песни, за редким исключением, написаны Барреттом. Альбом выходит в августе того же года, а уже в октябре группа подписывает контракт на тур по Соединенным Штатам. Правда, возникает проблема: ещё в мае Сид впервые употребил LSD и постепенно начал терять связь с реальностью. Говорят, что Сид и так имел склонность к шизофрении, а его эксперименты с психоделиками послужили толчком к её развитию.

Во время американского турне он отказывается исполнять задуманное, проводит некоторые концерты, играя одну и ту же ноту, стоя спиной к публике, или просто не выходит на сцену. Поведение Сида во время первого американского тура Pink Floyd повлияла на образ персонажа в фильме The Wall. Знаменитая сцена, где Пинк сидит перед телевизором и глядит в никуда, а между его пальцев сгорает не выкуренная сигарета, полностью копирует Сида во время того гастрольного тура:

Группа вынуждена была сократить тур и вернуться в Великобританию.

Уотерс оповестил родных Сида, но реакции не последовало. После возвращения в Лондон Барретт поселился в Хилтоне, где проводил время, поедая конфеты.

Провальные гастроли сказались на финансовом положении группы. Pink Floyd необходимо было срочно начинать работу над новым материалом и давать концерты. Уотерс обращается к ещё одному знакомому по школьной скамье, гитаристу Jokers Wild, Дэйвиду Гилмору. Задумка была следующей: Гилмор играет концерты с группой, а с Барреттом Pink Floyd пишут новые песни. Но и студийная работа с Сидом не ладится. Он показывает новый материал, а потом несколько раз меняет его во за время репетиции. "Он больше не мог функционировать в рок-группе, он продолжал терять связь с реальностью. Было совершенно ясно, что он отъехал, что он больше не с нами", вспоминает Уотерс. Группа принимает решение исключить Барретта. В начале 68-ого Сид селится в Chelsea Cloisters и полностью изолирует себя от внешнего мира. Лид гитаристом Pink Floyd становится Гилмор.

В мае 1968 года Pink Floyd завершают работу над вторым студийным альбомом: A Sauseful of Secrets, включив всего одну песню Барретта, Jugband Blues. Текст этой трехминутной композиции, несмотря на свойственный Барретту легкий мотив и шутливую интонацию, говорит о том, что он в какой-то степени осознает, что с ним происходит. A Sauseful of Secrets отличается отсутствием прежней мнимой непосредственности, легкости и юмора. Это, безусловно, не только следствие замены Барретта на Гилмора, но и появление большего творческого пространства для Уотерса, который к 1973 году станет главным идеологом группы и изменит её до неузнаваемости.

Преодолев период затворничества, Сид проводит несколько сессий звукозаписи в 68-м, 69-м и 70-м году. Так появляются на свет его сольные альбомы: The Madcap Laughs и Barrett, в которых принимают участие Уотерс, Райт и Гилмор. Особенно интересен здесь первый альбом, где песни Барретта являются "как они есть", с минимальной обработкой и побочными шумами, которые намеренно не вырезали. Примечательно, что Pink Floyd под руководством Уотерса и Гилмора двигались в направлении противоположном, стремясь к созданию идеальной, с точки зрения качества, записи.

По свидетельству Уотерса, после работы над сольными альбомами Барретта, они перестали видеться. К 1972 году Сид полностью отошел от дел и предпочитал не видеть людей "из прошлого", вернулся в Кембридж и отказался от денежных отчислений за The Piper и пр. работу в группе.

В начале июня 75-ого года, когда Pink Floyd уже заканчивали Wish You Were Here, в студию зашел тучный мужчина с бритой головой и бровями. В руках у него был полиэтиленовый кулек с конфетами. Поначалу группа думала, что это кто-то из работников EMI (лейбл, на которой работали Pink Floyd). Вскоре Ричард Райт узнал Барретта. Как раз шла работа над Shine On You Crazy Diamond, песней, вдохновленной Барреттом и его болезнью. Сид послушал её и сказал: "Звучит старовато". В этот же день он посетил свадебный фуршет Гилмора, но ушел оттуда не попрощавшись. Это был последний контакт Баррета с Уотерсом и компанией.

Любопытно, что к моменту визита Сида, Wish You Were Here уже был почти закончен и не претерпел практически никаких изменений. Это рассказ артиста о музыкальной индустрии: открывается продолжительной и воздушной Shine On You Crazy Diamond, её сменяет тревожная, полная индустриальных шумов Welcome To The Machine, следом идет Have A Cigar, бодрая и живая, повествование ведется от лица большого начальника компании звукозаписи, который обещает молодым людям славу и деньги. Потом — Wish You Were Here, ностальгическая, направленная на кого-то, кого бы очень хотелось вернуть. Завершается пластинка продолжением Shine On You Crazy Diamond. Считается (да и слушать куда интереснее), что "лирическим слушателем" альбома был именно Сид, который не дожил с группой до всемирной славы, но сделал к ней первые, важнейшие шаги, избежав при этом любых её проявлений. Уотерс же одновременно переживает настоящее и вспоминает друга, с которым начинал, следующими словами:

Come on, you boy child, you winner and loser
Come on you miner for truth and delusion, and shine!