В 1930 году писатель попадает в автокатастрофу, вследствие которой получил травму головы и перелом руки, что привело к перерыву в писательской деятельности на полгода. К сожалению, кости срастались неправильно и давили на нервные окончания, что приносило Эрнесту нескончаемую боль. Он больше не мог писать свои произведения при помощи карандаша, как делал обычно, и начал использовать печатную машинку.
В 1933 году писатель отправляется в сафари по Восточной Африке, где заряжается амебной дизентерией. Эрнест бредил, его организм стремительно терял воду. Опасаясь за жизнь к тому времени уже великого писателя, за ним был выслан экстренный самолет, который отвез его в столицу, где за него принялись лучшее местные врачи. Спустя неделю Хемингуэй уже встал на ноги.
Во время африканского сафари в 1954 году Хемингуэй пережил две авиакатастрофы за два дня. В первом случае одномоторная "Сесна", перевозившая Хемингуэя и его жену, разбилась,когда пилот попытался совершить аварийную посадку, чтобы избежать столкновения со стаей ибисов. На следующий день Хемингуэи поднялись на борт другого небольшого самолета, который так же разбился и загорелся. Результатами аварий стали: две трещины в позвоночных дисках, разрыв почки и печени, вывих плеча и травма черепа.